会社員と個人事業主どちらが向いている？判断基準を解説―能力ではなく「思考構造」で決まる理由

「会社員として働くべきか、それとも個人事業主として生きるべきか」

この問いは、20代〜40代の多くの人が一度は本気で悩むテーマです。
転職を考えたとき、副業を始めたとき、職場に違和感を覚えたとき——
この問題は、必ず頭をもたげてきます。

私は20代から40代にかけて、塾講師・コンピュータ企業・個人での仕事を経験してきました。
その中で長年悩み続けていたのが、

「なぜ、チームで働くことが、こんなにしんどいのか」
「なぜ、自分のやり方が評価されないのか」

という感覚でした。

この記事では、
この悩みの正体が何なのか
どんな人が会社に向き、どんな人が個人に向くのか
を、感情論ではなく「構造」で解説します。

この悩みの正体は「個人 vs 全体」という構造問題

まず最初に、知っておいてほしい重要な前提があります。

個人と全体（組織）は、基本的に相反する関係にある
という事実です。

これは善悪の問題ではありません。
構造上、そうなっているという話です。

「チームで働いているんだから」という言葉の違和感

20代の頃、私はコンピュータ企業で働いていました。
その職場で、頻繁に言われた言葉があります。

「チームで仕事してるんだから」

この言葉が、どうしてもしっくり来なかった。

なぜなら、それ以前にしていた塾講師の仕事は、

• 授業スタイルを自由に設計できる
• 自分のカラーがそのまま成果に直結する
• 個人の工夫やアイデアが評価される

という、強い個人プレイ型の仕事だったからです。

私にとって「仕事が楽しい」とは、
自分の頭で考え、試し、改善することでした。

しかし組織では、
「個人の工夫」よりも
「チームの方針に従うこと」が優先されます。

ここに、最初のズレがありました。

組織が大きくなるほど、個人の判断力は低下する

組織で仕事をすると、基本的にトップダウンになります。

• 方針は上から降りてくる
• 判断は共有される
• 個人の裁量は限定される

この仕組みには、明確なメリットがあります。

• 判断しなくていいので楽
• ミスの責任が分散される
• 同じ方向に一気に進める

有名な言葉に、

「速く行きたいなら一人で行け。
遠くへ行きたいならみんなで行け」

というものがあります。

確かに、集団は持続力に強い。

しかし、その代償として——
個人の判断力や創造性は、確実に弱くなります。

なぜ「自分で考える人」は組織で浮くのか

集団で前進するためには、
個人の独自判断は“ノイズ”になります。

• 前例のない発想
• 独自のやり方

これらは、しばしば「自分勝手」
として扱われます。

一方で、個人思考型の人から見れば、

• 上の指示を疑わない
• 自分で考えない
• 指示通りに動く

こうした姿勢は、
盲目的・洗脳的に映ることすらあります。

ここで重要なのは、
どちらが正しいかではないという点です。

個人主義と集団主義は「適性の違い」

この問題は、能力の優劣ではありません。
思考構造の違いです。

• 集団の中で力を発揮する人
• 個人で考えることで力を発揮する人

これは、性格や才能の向きの違いです。

例えば、

• 団体スポーツが得意な人
• 個人競技が得意な人

がいるのと同じです。

どちらが偉いわけでも、正しいわけでもありません。

クリエイター気質の人が組織で苦しみやすい理由

一般的に、
創造性を武器にする人は、全体主義に向いていません。

なぜなら、

• 想像力は個人空間で育つ
• 試行錯誤は非効率に見える
• 統一ルールは発想を縛る

からです。

一方、チームワークが得意な人にとっては、
個人で勝手に動く人は「協調性がない人」に見えます。

ここで対立が起きますが、
争う意味はありません。

重要なのは「場所を分ける」こと

問題は、人ではなく配置です。

• 創造が好きな人
• みんなで進むのが楽しい人

これらは、同じ土俵で競わせない方がいい。

それぞれが最大の力を出せる環境に分かれること。
それが、社会として最も健全な形です。

会社員か個人事業主かの判断基準

では、どう判断すればいいのか。

会社員向きの人

• 判断を共有したい
• 安定した役割がある方が安心
• チームで成果を出すのが楽しい

個人事業主向きの人

• 自分で決めたい
• 正解のない問題が好き
• 責任を引き受ける覚悟がある

どちらも、立派な生き方です。

若い世代へ伝えたいこと

もし今、
「会社がしんどい」
「自分がダメなのでは」
と感じているなら、

それは適性のズレかもしれません。

無理に自分を集団に合わせる必要はありません。
同時に、集団を否定する必要もありません。

違いを理解し、場所を選ぶ。

それが、これからの時代の賢い働き方です。

まとめ

• 個人と組織は構造的に相反する
• 悩みの正体は能力不足ではない
• 思考構造の違いを理解することが大切
• 自分に合った「場所」を選べばいい

これからの時代は、
個人の能力を最大化する方向へ進んでいきます。

焦らず、自分の思考のクセを見極めてください。
答えは、必ずそこにあります。